Roberto Cipresso lässt sich ende der 80er Jahre in Montalcino nieder, wo er für verschiedene Weingüter wie Case Basse, Poggio Antico und Ciacci Piccolomini d’Aragona tätig war. 1999 gründet er ‘Winemaking’, ein Beratungsunternehmen für Agronomen und Önologen. Er schart ein handverlesenes Team aus Technikern um sich und arbeitet mittlerweile mit mehr als dreißig Unternehmen in ganz Italien zusammen. Im Laufe seiner Karriere hat er auch Mandate im Ausland übernommen, unter anderem ist er für das renommierte Weinhaus Achaval-Ferrer in Argentinien tätig. In Montalcino besitzt Cipresso die Fattoria La Fiorita, knappe zwei Hektaren in bester Lage. Hier keltert er nicht nur Rosso und Brunello di Montalcino, auch das Projekts ‚Winecircus‘ hat Sitz in Montalcino. In Zusammenarbeit mit den Universitäten von Padova, Mailand, Trento, Pisa und Udine erforscht er die verschiedenen Aspekte des Weinbaus und der Weinherstellung.